Chappaqua ist vor allem als Wohnort der Clintons bekannt, doch die Einwohner schätzen den Ort vor allem wegen seiner zentralen Lage, der lebhaften und fußgängerfreundlichen Innenstadt, des hervorragenden Schulsystems und der gehobenen Wohnhäuser. Ein kürzlich abgeschlossenes Projekt zur Verschönerung des Straßenbildes hat dem Hauptgeschäftsviertel von Chappaqua, das von schicken, unabhängigen Geschäften und Restaurants gesäumt ist, ein neues Gesicht verliehen. Auch Schulen, Sportplätze, der Bahnhof und die Chappaqua-Bibliothek befinden sich in günstiger Lage in der Innenstadt. In der Nähe bietet der Gedney Park Naturpfade, einen Teich, einen großen Spielplatz und Wiesen, während der neue Komplex „Chappaqua Crossing“ – auf dem Gelände des ehemaligen Hauptsitzes von Reader’s Digest – einen Whole Foods-Markt, Life Time Athletic und das Chappaqua Performing Arts Center beherbergt. Zu den beliebten Veranstaltungen zählen der wöchentliche Chappaqua Farmers Market und das jährliche Chappaqua Children’s Book Festival.