Mais conhecida por ser o local de residência dos Clinton, os moradores adoram Chappaqua pela sua localização central, pelo centro animado e fácil de percorrer a pé, pelo excelente sistema escolar e pelas casas de luxo. Um projeto de melhoria da paisagem urbana recentemente concluído renovou o principal bairro comercial de Chappaqua, repleto de lojas e restaurantes independentes e elegantes. Escolas, campos desportivos, a estação ferroviária e a Biblioteca de Chappaqua também estão convenientemente situados no centro da cidade. Nas proximidades, o Gedney Park oferece trilhos naturais, um lago, um grande parque infantil e campos, enquanto o novo complexo Chappaqua Crossing — no local da antiga sede da Reader's Digest — inclui um Whole Foods, um Life Time Athletic e o Chappaqua Performing Arts Center. Entre os eventos populares contam-se o Chappaqua Farmers Market, que se realiza semanalmente, e o Chappaqua Children's Book Festival, que se realiza anualmente.