Mais conhecida por ser o lar da família Clinton, Chappaqua é apreciada pelos moradores por sua localização central, seu centro animado e fácil de percorrer a pé, seu excelente sistema escolar e suas residências de alto padrão. Um projeto de melhoria da paisagem urbana, concluído recentemente, renovou o principal distrito comercial de Chappaqua, repleto de lojas e restaurantes independentes e elegantes. Escolas, campos de esportes, a estação ferroviária e a Biblioteca de Chappaqua também estão convenientemente localizados no centro da cidade. Nas proximidades, o Gedney Park oferece trilhas naturais, um lago, um grande playground e campos, enquanto o novo complexo Chappaqua Crossing — no local da antiga sede da Reader's Digest — inclui uma loja Whole Foods, a academia Life Time Athletic e o Chappaqua Performing Arts Center. Entre os eventos populares estão o Chappaqua Farmers Market, que acontece semanalmente, e o Chappaqua Children's Book Festival, realizado anualmente.