Célèbre surtout pour être le lieu de résidence des Clinton, Chappaqua est très appréciée de ses habitants pour sa situation centrale, son centre-ville animé et propice à la promenade, son excellent système scolaire et ses maisons haut de gamme. Un projet d’aménagement urbain récemment achevé a redonné un coup de jeune au principal quartier commerçant de Chappaqua, qui regorge de boutiques indépendantes chics et de restaurants. Les écoles, les terrains de sport, la gare et la bibliothèque de Chappaqua sont également idéalement situés dans le centre-ville. À proximité, Gedney Park offre des sentiers de randonnée, un étang, une grande aire de jeux et des terrains, tandis que le nouveau complexe Chappaqua Crossing – situé sur le site de l'ancien siège social du Reader's Digest – abrite un Whole Foods, un Life Time Athletic et le Chappaqua Performing Arts Center. Parmi les événements populaires, on peut citer le marché fermier hebdomadaire de Chappaqua et le festival annuel du livre pour enfants de Chappaqua.