Söylentilere göre, şehir planlamacıları Boston'un sokaklarını oluşturmak için ineklerin izlediği yolları asfaltlamışlar. Bu söylentinin en inandırıcı olduğu yer, gaz lambalarıyla süslenmiş dar parke taşlı sokakların oluşturduğu, keyifli bir labirent gibi olan ve yavaşça dolaşmaya davet eden Beacon Hill'dir. Görkemli Yunan Revival ve Federal mimari tarzındaki binalar, kolonyal tarzdaki şehir evlerinin yanında yer alır; neredeyse her şey tuğla kaplıdır ve burayı şehrin en pitoresk bölgelerinden biri haline getirir. Aslında, Beacon Hill'deki Acorn Street, ülkedeki en çok fotoğrafı çekilen caddelerden biridir. Charles Street ise yemek, alışveriş, kuru temizleme ve hatta antika kapı kolları için merkezi bir noktadır.