Chappaqua staat vooral bekend als de woonplaats van de Clintons, maar de inwoners waarderen de plaats vooral om de centrale ligging, het levendige en wandelvriendelijke centrum, het uitstekende schoolsysteem en de luxe woningen. Een onlangs afgerond project voor de verfraaiing van het straatbeeld heeft het belangrijkste winkelgebied van Chappaqua een opknapbeurt gegeven; hier vind je tal van chique, onafhankelijke winkels en eetgelegenheden. Ook scholen, sportvelden, het treinstation en de bibliotheek van Chappaqua zijn gunstig gelegen in het centrum. In de buurt biedt Gedney Park natuurpaden, een vijver, een grote speeltuin en velden, terwijl het nieuwe Chappaqua Crossing-complex – op de plek van het voormalige hoofdkantoor van Reader's Digest – een Whole Foods, Life Time Athletic en het Chappaqua Performing Arts Center omvat. Populaire evenementen zijn onder meer de wekelijkse Chappaqua Farmers Market en het jaarlijkse Chappaqua Children's Book Festival.